Juan Caballero y Pérez nació en Estepa el 24 de agosto de 1801, hijo de labradores acomodados, no conoció estrecheces en su juventud.

En 1824 fallece su madre, Carmen Pérez, su padre contrae segundas nupcias y Juan se marcha a vivir con su hermano mayor al que ayuda en sus tareas de marchante de ganado, hasta que es acusado injustamente de haber sido uno de los asesinos del alguacil de Osuna.

El diario “La época” del 11 de abril de 1885, relata el acontecimiento:

“Mataron al alguacil mayor de Osuna entre dos criminales de nombradia, y un casero de aquel término que, por cuestiones do intereses, estaba reñido con Juan Caballero, profesándole odio encarnizado, culpó a éste del asesinato.
Preso y conducido a Sevilla, compareció para ser juzgado ante una comisión militar. Probó ante ella de una manera concluyente que cuando ocurrió el crimen venia él de Sierra Morena.
La comisión militar acordó que volviera á Estepa, para que el juez dispusiese lo que creyera oportuno, en vista de las pruebas alegadas.
El tránsito de Sevilla a Estepa, tratado como un criminal, hizo profunda impresión en el ánimo de aquel hombre que tenía la certeza de su inocencia. Empezó a proyectar su fuga desde la primera jornada, logrando burlar al fin en Pedrera la vigilancia de sus guardadores.”

En Cazalla de la Sierra se unió a una cuadrilla de bandoleros hasta que en 1827 formó su propia cuadrilla.

Detalle del diario "La unión" del 11 de abril de 1885 en el que anuncia el fallecimiento de Juan Caballero "el lero"

Detalle del diario “La unión” del 11 de abril de 1885 en el que anuncia el fallecimiento de Juan Caballero “el lero”

Siempre tuvo un gran respeto por sus paisanos, y cuando llevaba a cabo alguno de sus asaltos, preguntaba si había alguien de Estepa para dejarlo libre inmediatamente.

Ejercía sobre su gente una autoridad sin límite, exigente en el mando y duro en los castigos que imponía cuando detectaba el menor acto de desobediencia.

Las historias que se cuentan de él no tienen fin, seguramente, como en otros muchos casos, algunas serán ciertas y otras formaran parte de la leyenda que se forjaba alrededor de estos hombre.

Cuentan que en cierta ocasión que tuvo que auxiliar a su amigo, y también bandolero, José María “el Tempranillo”, se encontraba con dos de sus hombres en el Cortijo de la Vieja, propiedad del vicario de Estepa, cuando son sorprendidos por veinticuatro soldados al mando de un oficial. Los dos hombres que le acompañaban dieron muestras de terror, por lo que Juan indignado cogió su arma con la intención de matarlos, ya que no admitía cobarde entre sus filas. El miedo a su jefe pudo más que el que procesaban por los soldados, por lo que suplicaron por sus vidas.

En el diario “La época” viene recogido el acontecimiento:

“—No quiero cobardes á mi lado—gritaba furioso Juan Caballero.—Si tenéis corazón, probádmelo ahora. Montó a caballo, y dirigiéndose al casero, le mandó abrir la puerta del cortijo. Resistióse aquél en vista del peligró, aconsejándole que se ocultara,
—Juan Caballero no se esconde jamás — gritó con voz de trueno, y arrebatándole la llave, abrió por su propia mano.
Salieron los tres al escape de sus briosos caballos, pasando como una exhalación por delante de la tropa asombrada. Cuando Juan Caballero estuvo a cierta distancia de ésta, volvió rienda, y acercándose de nueve gritó:
—El que quiera algo conmigo, que sa adelante. Me atrevo con todos, uno a uno, y hasta dos y hasta tres sí quieren. El que sea valiente, que salga.
Viendo que nadie salía, emprendió de nuevo la marcha.
El oficial que mandaba la fuerza, dio entonces orden a aquélla de que le siguiese mientras que él, que iba montado, se adelantaba al correr de su caballo. Uno de los compañeros de Juan Caballero obligó mucho á su jaca y se quedó retrasado. El oficial le iba á los alcances y estaba ya cerca. El bandido empezó á pedir socorro.
Volvióse Juan con la rapidez del rayo, y viendo que iba á morir a manos del oficial, que lleno de ardor le acometía, disparó contra el caballo de éste último matándolo. El jinete fué lanzado en la caída, quedando sin sentido. Juan Caballero se apeó, recogió el cuerpo inanimado del oficial que había quedado sobre unas peñas, lo colocó cuidadosamente encima de la hierba, y montando de nuevo emprendió la retirada, quedándose el último. La tropa, que iba acercándose, hizo varías descargas; pero los tres bandidos resultaron ilesos.”

El diario "La época" del 11 de abril de 1885, también recogía en una extenso artículo el fallecimiento de Juan Caballero, añadiendo una completa historia de su vida y andanzas.

El diario “La época” del 11 de abril de 1885, también recogía en una extenso artículo el fallecimiento de Juan Caballero, añadiendo una completa historia de su vida y andanzas.

Hay quién dice que llevó al oficial hasta una posada en donde curaron sus heridas, y que Juan “El lero” se quedó hasta que recobró el conocimiento, diciéndole que no había matado por que había demostrado ser un hombre valiente. Otros añaden, que más tarde ese oficial se licenció del ejercito para entrar a formar parte de la cuadrilla de “El lero”.

Los gobiernos de la época intentaron por todos los medios acabar con los bandoleros, pero les era imposible, por la gran ayuda que prestaban a los lugareños, por lo que, al comprobar que el uso de la fuerza no era el remedio, lo intentaron con los indultos.

Juan Caballero se negó en varias ocasiones a ser indultado, en un primer intento, se negó alegando a que o era para él y toda su cuadrilla o no lo era para nadie.

Cuando el general Manso, aceptó, lo hizo con la condición de que tenía que entregar a “El Tempranillo”, lo que el general no debía de saber es que Juan era padrino de uno de sus hijos, por lo que negó el indulto, y puso una nueva condición: El indulto debía de ampliarse a todas las cuadrillas, sin que quedara ninguna fuera.

Según cuenta, Juan le dijo al general que él podría ser un asaltante, pero nunca un traidor.

Días más tardes, llegó el indulto para todas las cuadrillas.

La entrega de armas se llevó a cabo en Estepa con toda la solemnidad. Los indultados entregaron sus armas y sus caballos. A Juan Caballero “El lero” se le permitió quedarse con el suyo, pero él se negó, sin embargo, lo “compró” entregando 30 onzas de oro al párroco para obras de caridad.

Desde ese momento, llevó una vida apasible como tratante de ganado. Su valor y su brío le acompañó el resto de su vida.

“El Lero” se casó, y tuvo varios hijos, al menor que le puso de nombre Luis, entró en la carrera eclesiástica, lo cual a Juan le agradó, ya que era una persona muy religiosa, todas las mañanas escuchaba misa, y por las noches rezaba un Rosario, sin embargo no pudo escuchar a su hijo decir su primera misa.

Juan Caballero “El lero” falleció el 30 de marzo de 1885, cuando contaba más de 80 años.

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